Brian Chesky tentang apa yang dapat dipelajari startup Anda dari iklan pekerjaan terkenal Ernest Shackleton Di akhir proses wawancara, pendiri Airbnb biasanya akan memberi tahu kandidat semua alasan mereka tidak boleh menerima pekerjaan itu: "Ini akan menjadi jam terpanjang yang pernah Anda miliki. Saya akan menuntut Anda pada standar yang lebih tinggi. Ini akan menjadi siang dan malam. Ini akan menjadi ini. Itu akan terjadi." Seperti yang ditunjukkan Brian, ini seringkali kebalikan dari apa yang akan dilakukan perekrut: "Perekrut sering ingin menjual perusahaan mereka sebagai klub negara - kami memiliki keuntungan besar, kami memiliki ini yang hebat, kami memiliki yang hebat. Dan itu menciptakan harapan yang salah kelola." Tetapi orang-orang terbaik menginginkan tantangan. Brian membaca iklan pekerjaan terkenal yang dijalankan Ernest Shackleton di sebuah surat kabar untuk merekrut pria untuk ekspedisi Endurance-nya: "Orang-orang dicari untuk perjalanan berbahaya. Upah rendah, dingin yang pahit, berjam-jam kegelapan total. Pengembalian yang aman diragukan. Kehormatan dan pengakuan jika berhasil." Brian percaya ini adalah salah satu iklan pekerjaan terbaik yang pernah ada: "Jangan menjual gambaran cerah tentang pengalaman ... Mengapa orang yang paling bugar di dunia ingin menjadi Navy SEAL? Karena mereka menginginkan tantangan. Rata-rata orang tidak menginginkan tantangan, tetapi orang terbaik menginginkan tantangan. Dan itu akan mematikan orang-orang biasa-biasa saja, tetapi itu akan mengubah orang-orang hebat."