Saran Jack Dorsey kepada para pendiri yang meningkatkan modal ventura Saran pertama Jack adalah memastikan Anda memiliki sesuatu untuk ditunjukkan kepada investor: "Pertama dan terpenting, saya selalu ingin pergi ke siapa pun yang ingin bekerja dengan saya dengan sesuatu untuk ditunjukkan." Di Twitter, mereka memastikan bahwa mereka memiliki orang yang menggunakan layanan dalam skala tertentu sebelum mengajukan investor. Dan di Square, mereka memiliki 7 pedagang dan prototipe yang berfungsi yang benar-benar digunakan orang. Seperti yang dijelaskan Jack: "Jika orang tidak dapat melihatnya dan merasakannya, sangat sulit untuk menjualnya. Dan saya tidak ingin hanya pergi dan memberi tahu orang-orang bahwa ini akan menjadi hal terbesar yang pernah ada. Saya ingin bisa menunjukkannya dan membuat mereka merasakannya dan pergi merasakannya juga." Saran kedua Jack adalah memastikan Anda benar-benar menyukai orang yang Anda kumpulkan uang, karena pada akhirnya investor seperti karyawan yang tidak dapat Anda pecat. Tanyakan pada diri Anda: "Apakah kita benar-benar ingin bekerja dengan orang ini? Apakah ini akan menjadi seseorang yang benar-benar mendorong kita dengan cara yang perlu kita dorong?" Jack menceritakan pitching Square sejak awal dan mendapatkan beberapa lembar istilah dari VC yang tidak mengajukan pertanyaan: "Saya berkata, saya tidak ingin lembar istilah — terutama jika Anda tidak mengajukan pertanyaan apa pun. Itu berarti jika mereka berada di dewan kami, mereka sebenarnya tidak akan terlalu konstruktif dalam hal benar-benar mengajukan pertanyaan sulit. Itulah peran dewan. Ini untuk melihat ke luar dan membawa semua wawasan dan kebijaksanaan mereka kepada kami dan membantu membimbing perusahaan." Dengan Square, Jack memutuskan untuk bekerja dengan Vinod Khosla yang mengajukan pertanyaan sulit dan akan mengirim email kepada Jack seminggu sekali menanyakan hal-hal seperti: "Sudahkah Anda memikirkan ini?", "Apakah Anda melakukan ini?", "Saya mengenal orang ini, dapatkah saya membuat perkenalan di sini?" Ketika orang bertanya kepada Jack perusahaan mana yang harus mereka tawarkan, Jack menjawab: "Ini bukan hanya tentang uang atau perusahaan. Ini tentang individu yang pada akhirnya akan bekerja sama dengan Anda... Temukan orang-orang yang benar-benar ingin bekerja dengan Anda di perusahaan-perusahaan tersebut. Dan jika ada seseorang yang benar-benar beresonansi dengan Anda dan Anda menyukai gagasan bekerja dengan mereka, fokuslah pada mereka. Anda harus memperlakukannya sebagai menambahkan orang ini ke tim Anda." Sumber video: @OxfordUnion (2015)