Jack Dorseys råd til gründere som skaffer risikokapital Jacks første råd er å sørge for at du har noe å vise investorer: «Først og fremst vil jeg alltid gå til alle jeg vil jobbe med med noe å vise.» Hos Twitter sørget de for at de hadde folk som brukte tjenesten i en viss skala før de pitchet investorer. Og på Square hadde de 7 kjøpmenn og en fungerende prototype som folk faktisk brukte. Som Jack forklarer: «Hvis folk ikke kan se og føle det, er det veldig vanskelig å selge. Og jeg vil ikke bare gå og fortelle folk at dette kommer til å bli det største noensinne. Jeg vil være i stand til å vise det og få dem til å føle det og gå bort og føle det også.» Jacks andre råd er å sørge for at du virkelig liker personen du samler inn penger fra, fordi investorer til syvende og sist er som ansatte du ikke kan sparke. Spør deg selv: «Ønsker vi virkelig å jobbe med denne personen? Kommer dette til å være noen som virkelig presser oss på den måten vi trenger å bli presset?» Jack forteller at han pitchet Square tidlig og fikk flere semesterark fra VC-er som stilte null spørsmål: «Jeg sa, jeg vil ikke ha et term sheet – spesielt hvis du ikke stiller noen spørsmål. Det betyr at hvis de er i styret vårt, kommer de faktisk ikke til å være så konstruktive når det gjelder å virkelig stille de vanskelige spørsmålene. Det er styrets rolle. Det er for å se utenfor og bringe all deres innsikt og visdom til oss og hjelpe til med å veilede selskapet.» Med Square bestemte Jack seg for å jobbe med Vinod Khosla som stilte tøffe spørsmål og sendte e-post til Jack en gang i uken og spurte ting som: "Har du tenkt på dette?", "Gjør du dette?", "Jeg kjenner denne personen, kan jeg gjøre en introduksjon her?" Når folk spør Jack hvilke firmaer de bør pitche, svarer Jack: «Det handler ikke bare om penger eller firmaet. Det handler om individet du til syvende og sist skal jobbe med ... Finn menneskene du virkelig ønsker å jobbe med i disse firmaene. Og hvis det er noen som virkelig resonerer med deg og du elsker ideen om å jobbe med dem, fokuser på dem. Du må behandle det som å legge denne personen til laget ditt.» Videokilde: @OxfordUnion (2015)