Porady Jacka Dorseya dla założycieli pozyskujących kapitał venture Pierwsza rada Jacka to upewnić się, że masz coś do pokazania inwestorom: „Przede wszystkim zawsze chcę podejść do każdego, z kim chcę pracować, z czymś do pokazania.” W Twitterze upewnili się, że mają ludzi korzystających z usługi w pewnej skali, zanim zaczęli przekonywać inwestorów. A w Square mieli 7 sprzedawców i działający prototyp, z którego ludzie rzeczywiście korzystali. Jak wyjaśnia Jack: „Jeśli ludzie nie mogą tego zobaczyć i poczuć, bardzo trudno jest sprzedać. I nie chcę po prostu iść i mówić ludziom, że to będzie największa rzecz w historii. Chcę być w stanie to pokazać i sprawić, by poczuli to i odeszli z tym uczuciem.” Drugą radą Jacka jest upewnienie się, że naprawdę lubisz osobę, od której pozyskujesz pieniądze, ponieważ ostatecznie inwestorzy są jak pracownicy, których nie możesz zwolnić. Zadaj sobie pytanie: „Czy naprawdę chcemy pracować z tą osobą? Czy to będzie ktoś, kto naprawdę nas pchnie w sposób, w jaki musimy być pchani?” Jack wspomina, jak na początku prezentował Square i otrzymał kilka ofert od VC, które nie zadawały żadnych pytań: „Powiedziałem, że nie chcę oferty — zwłaszcza jeśli nie zadajecie żadnych pytań. To oznacza, że jeśli będą w naszej radzie, to tak naprawdę nie będą konstruktywni w zadawaniu trudnych pytań. To jest rola rady. Ma patrzeć na zewnątrz i przynosić nam swoje spostrzeżenia i mądrość oraz pomagać w kierowaniu firmą.” W przypadku Square Jack postanowił współpracować z Vinodem Khoslą, który zadawał trudne pytania i co tydzień wysyłał Jackowi e-maile z pytaniami takimi jak: „Czy myślałeś o tym?”, „Czy robisz to?”, „Znam tę osobę, czy mogę tu zrobić wprowadzenie?” Kiedy ludzie pytają Jacka, które firmy powinni prezentować, Jack odpowiada: „Nie chodzi tylko o pieniądze czy firmę. Chodzi o osobę, z którą ostatecznie będziesz pracować… Znajdź ludzi, z którymi naprawdę chcesz pracować w tych firmach. A jeśli jest ktoś, kto naprawdę z tobą rezonuje i uwielbiasz pomysł pracy z nimi, skup się na nich. Musisz traktować to jako dodanie tej osoby do swojego zespołu.” Źródło wideo: @OxfordUnion (2015)