本·霍洛维茨讲述了Slack如何从一个失败的游戏应用转型为一家价值280亿美元的公司。 本回忆起投资斯图尔特·巴特菲尔德的新公司Tiny Speck。 2001年，斯图尔特开始开发一款在线游戏，后来转型为Flickr，并于2005年以2500万美元的价格被雅虎收购。2009年初，斯图尔特决定再次尝试开发在线游戏，这次游戏被命名为Glitch。 本讲述了这个故事： “于是他开发了Glitch。我非常喜欢Glitch——它是一款精彩的游戏。但它有两个主要问题。第一，他在2006年开始开发，并基于Flash构建，而史蒂夫·乔布斯后来对Flash宣战，因此它无法在iPhone上运行。第二个问题是玩家两天内就能完成游戏，这对用户留存率非常不利。” 在筹集了超过1500万美元用于开发Glitch后，斯图尔特打电话给本，告诉他的投资人他们只剩下600万美元了： “本，我现在只剩600万美元了。由于这些问题，我几乎没有取得任何进展，因此无法再筹集资金。完成游戏需要超过600万美元。所以我有三个选择。我可以祈祷奇迹发生并尝试完成它；我可以关闭公司并把600万美元还给你；或者我们可以将我们工程团队用来沟通和优化工程工作的工具开发成一个产品。” 本回答道： “什么？你只是开发了一个团队内部沟通的工具，现在想把它作为产品推出？而且你是一个消费品领域的人，现在想转型为企业软件领域？” 斯图尔特说：“是的，我觉得这是个不错的主意。”于是本说：“600万美元对我的生活不会有太大影响。如果你真的认为这是个好主意并想这么做，那就去吧。” 斯图尔特决定将新产品命名为Slack，它很快成为有史以来增长最快的企业软件公司，并于2021年7月被SalesForce以277亿美元收购。 本指出了一个重要的教训： “很多过程都在于你是否有一个秘密？你是否知道一些别人不知道的事情？因为[斯图尔特]当时几乎抓狂，甚至每天抽8包烟，试图让Glitch上线，他为了优化开发做了所有事情，因此他发现了软件开发中的不足之处……这是一把关键钥匙。如果你想了解世界上别人不知道或未行动的事情，你必须做一些非常困难的事情。这就是突破的开始。但它始于努力工作。” 视频来源：@SutardjaCenter (2020)